Seorang peminat teknologi maklumat bekerja sendiri, Lawrence melancarkan laman web pertamanya pada 1997 tetapi ia berada selama kurang daripada sebulan apabila dimatikan oleh AOL untuk "kandungan ditolak".[1][2] Dia cepat-cepat membina suatu penggantian pada suatu ISP perbadi mempromosikan pelacurannya, kerja model, dan akhirnya wayang dan penulisan.[2] Pada 1999 dia adalah calon Probie untuk Best Web Presence.[2][7] Sociologist Todd G. Morrison menyatakan kebangkitan Internet memabantu lelaki gay untuk menemukan keseksualan mereka dan perhubungan dengan sesama sendiri secara online dan itu Lawrence adalah jelmaan "pengalaman baru keseksualan gay".[1] Laman web Lawrence direkabentuk baik, dan memebrikan kemaskini pada keterdapatannya, mana-mana kemunculan, dan juga membabadkan pengalamannya.[1]

Pada 1997 Lawrence bermuncul dalam sebuah filem terbitan lucah belajawan rendah berjudul Pushover dan bermula merakam dan mengeluarkan video-video peminatnya pada tahun yang sama.[2] Dia memetik kemasukannya ke dalam filem terbitan lucah sebagai suatu "perkembangan logik" pada kecapaian keusahawanannya.[3] "Porn is a great way for career escorts to increase demand for their services, which in turn means more money."[3] Dia juga bermula kerja model profesional dan dicirikan di Twink Search, sebuah laman mengkhusus pada twinks - lelaki gay kelihatan muda dengan tubuh ramping, sedikit atau tiada bulu tubuh, dan tiada misai atau janggut.[2] Filem dikeluar sendirinya, Aaron Jacks Off (1997), diikuti dengan Aaron's Boys Tell All pada 1998.[2] Diilham untuk menjadi lebih beroto dia bersenam dan pada Februari 1998 adalah model dicirikan di www.CruisingForSex.com.[2] In August 1998 he models for Skinflicks magazine while promoting Pushover.[2] Pada September 1998 dia melakukan his first full magazine layout untuk Freshmen (majalah).[2] Pada November dia bermuncul sebagai model dicirikan di www.Boyweb.com tambahan pada laman-laman web lain menjalankan foto-fotonya berkaitan dengan promosinya untuk mencari model-model untuk filem sendirinya.[2] Pada Januari 1999 Unzipped mencirikannya sebagai salah seorang dari lima bintang terbitan lucah menaik 1999.[2][9] Pada Mei 1999, berbetulan dengan pengeluaran The Dream Team, XXX Showcase memprofilkan pekerjaan Aaronnya dalam industri seks.[2] Suburban Hustler: Stories of a Hi-Tech Callboy juga menumpukan perhatian LGBT dan media massa arus perdana termasuk New York Blade yang menjalankan sebuah rencana tentang Lawrence dan Unzipped yang mencetak semula keseluruhan babak.[2] Dia menjadi seorang model kulit untuk majalah First Hand, dan beberapa wawancara radio dan cerita dalam majalah The Guide juga membantu mempromosikan buku dan pengarang.[2]

Apabila masanya buku dan wayangnya menggantikan laman webnya telah sering kali membuatkan para pelanggannya dikemaskini dengan setiap langkah pekerjaannya termasuk perkahwinan 1999nya dan permintaan "folksy"nya seperti kegelintarannya untuk seorang pengurus rumah.[1] apabila dia pergi dalam perjalanan rentas desa untuk mempromosikan buku-buku atau wayang-wayangnya dia sentiasa akan mendapatkan para pelanggan untuk membeli produknya.[1] Laman web ini juga membayar kawasan pelanggan memberikan imej-imej eksplisit seksual sendiri dia telah direkrut dan juga sebuah pawagam online memberikan klip-klip video dari pembuat filem sendirinya dan peminat lain.[1] Dia memasukkan penjelasan rinci dan juga foto-foto keeksploitasian seksualnya di keliling dunia direkabentuk untuk membantu menjual buku-bukunya, wayang dan "juga "dildo berasaskan mold ketengan 8 inci zakarnya".[1] Menggunakan komputer riba dan modem sementara di gambaran filem dia memberikan pengalaman kepengintaian diceritakan baik seks gay mencuba untuk mengongsi perbezaan budaya di lain-lain negara.[1]

Pada Ogos 1999, Aaron's Advice, sebuah kolumn nasihat seks online syndicated dilancarkan.[2] Lawrence's modeling continues a successful run with the cover of Encounter Pages, a supplement to the Dallas Voice and the centerfold of Inches magazine.[2] Adam Gay Video Guide 2000, sebuah terbitan awal mendokumentasi industri termasuk Anugerah Gay Erotic Video, menyeranaikan Lawrence dan dia diliputi dalam Best of the Superstars : 2000 : The Year in Sex.[2][10]

Yang pertama dari filem-filem pengembaraannya, Aaron's American Tour 1 dan Aaron's American Tour 2 telah difilem pada 2000 sementara mengembara di sepanjang Amerika Syarikat.[2] Dia akan menerbit dan memuatnaik video selepas perjalanannya untuk mendanakan yang seterusnya.[3] He filmed his first foreign-country films in 2001, the two-part Aaron's Adventures in Amsterdam 1 and Aaron's Adventures in Amsterdam 2.[2] Akhirnya, dia akan merakam filem di Rusia, di mana anggota-anggota ketenteraan Rusia bermuncul dalam video-videonya, London, Thailand, Ukraine, Latvia,Republik Czech, dan Slovakia.[2][3] Dia mengeluarkan sejumlah 36 filem amatur, beakhir dengan Aaron's Bareback Orgy pada 2003. Aaron's Russian Boy Orgy menerima calon untuk "Best Amateur Video" di Anugerah Gay Entertainment di mana dia juga dicalon untuk "Best Amateur Performer" dan "Best Gay Author".[2]

Sewaktu pengeluaran filem-filem amaturnya sendiri, dia berterusan untuk berhibur dalam pengeluaran untuk studio-studio lain; pada 1999 dia bermuncul dalam Virgin No More, sebuah filem dikeluar oleh All Worlds Video.[2] Untuk wataknya dalam Dream Team Studio 2000, dia dicalon untuk "Best Supporting Actor" Anugerah GayVN.[2] Dia juga bermuncul dalam Eric Magyar Goes West, sebuah filem amatur yang dia tidak pernah mengeluar.[2]

Pada Oktober 2000 dia mengeluarkan buku keduanya, The Male Escort's Handbook: Your Guide to Getting Rich the Hard Way (2000), suatu panduan "bagaimana hendak" untuk mereka yang menganggap bekerja sebagai teman untuk dibayar.[2] Walaupun pada umumnya diterima baik, dia mempunyai sedikit orang yang akan menghadapinya pada "mengalakkan" orang lain untuk mengambil pekerjaan pengiring pelacuran. Dia melindungi buku menunjukkan bahawa lelaki gay di seluruh dunia telah pun menjadi melacur dan dia menunjukkan mereka bagaimana untuk melakukannya secara selamat mengambil keterangan pada isu-isu jenayah membenci, penyakit kelamin dan keselamatan peribadi. Morrison menyatakan positif seks Lawrence buku pendahulu Scott O'Hara menyokong bahawa "tubuh gay dapat (dan seharusnya) menjadi suatu sumber kenikmatan".[1] Dan Lawrence mengambilnya ke peringkat seterusnya, "badan gay bukan hanya menikmatkan, tetapi juga menguntung".[1]